PIENZA – La città di Papa Pio II che vi nacque nel 1405, dal quale ha preso il nome, dichiarata dall’Unesco "patrimonio mondiale dell’umanità". E’ considerata la perla del Rinascimento italiano, città ideale voluta da Papa Pio II e realizzata dal celebre architetto del ‘400: il Rossellino 

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SAN GIMIGNANO - Sorge su un antico insediamento etrusco, La sua prima cinta muraria è del ‘998 quando era punto di scambi commerciali sulla via Francigena. Famosa per le sue torri, delle 72 torri originarie, ne restano 15 intere o mozze, sufficienti però a rendere inconfondibile il profilo della città.

MONTALCINO - Antico borgo medievale di una certa importanza fin dal X secolo, roccaforte della Repubblica di Siena che la fece cerchiare di mura nel 1110, fu elevata al grado di città ed eretta a diocesi insieme a Pienza nel 1462 da Enea Silvio Piccolomini, salito al soglio Pontificio col nome di Pio II. Tra i prodotti di maggior rilievo, Il BRUNELLO, prestigioso simbolo della sua produzione vinicola. L’ultima domenica di ottobre si potrà assistere ad una manifestazione storico-folcloristica : La Sagra del tordo con corteo storico, ballo del trescone, gara di tiro con l’arco fra gli arcieri dei quartieri per l’assegnazione della freccia d’argento.